1,1-Diméthylhydrazine
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La 1,1-diméthylhydrazine (pour diméthylhydrazine asymétrique, en anglais : unsymmetrical dimethylhydrazine, ou UDMH) est le composé chimique de formule H2N-N(CH3)2.
L'UDMH est un produit dangereux, cancérigène et qui, s'il n'explose pas aux chocs, produit des vapeurs inflammables aux concentrations comprises entre 2,5 et 95 % dans l'air.
Contents
• Notes
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Description
L'UDMH se présente sous la forme d'un liquide clair, volatil et hygroscopique, à l'odeur ammoniacale piquante typique des amines organiques. Elle vire au jaune à l'air libre, dont elle absorbe l'oxygène et le dioxyde de carbone. Elle est miscible en toutes proportions avec l'eau, l'éthanol et le kérosène.
Utilisations
Cette molécule entre dans la composition de nombreux propergols liquides pour fusées tels que l'aérozine 50 et l'UH 25, formant un propergol hypergolique avec le peroxyde d'azote N2O4 (NTO) et les MON (mélanges de peroxyde et de monoxyde d'azote en proportions variables), parfois encore avec l'acide nitrique fumant rouge inhibé (IRFNA).
L'UDMH a été préférée à l'hydrazine pure comme ergol réducteur car elle se comporte mieux aux températures élevées, réduisant les risques d'explosion, et est liquide à température plus basse (elle gèle à −57 °C au lieu de 1 °C pour l'hydrazine). Elle peut être stockée sur de longues périodes dans les réservoirs des engins spatiaux. Elle est également assez dense (793 kg m−3, moins cependant que l'hydrazine : 1 004,5 kg m−3), ce qui lui confère de bonnes performances pour la propulsion spatiale.
Mélangée avec l'hydrazine à 50 % en masse, l'UDMH donne un carburant appelé aérozine 50, qui cumule la densité élevée de l'hydrazine avec la stabilité de l'UDMH. C'est sous forme d'aérozine 50 que l'UDMH est le plus souvent utilisée.
De nombreux lanceurs sont propulsés à l'UDMH pure ou à l'aérozine 50, tels que le Longue Marche chinois (avec le NTO), le Cosmos russe (avec l'IRFNA), le Proton russe (avec le NTO), le Delta américain (de l'aérozine 50 avec le NTO) ou encore le futur GSLV Mk III indien (avec le NTO). Mélangé avec du DETA, il forme de l’Hydyne utilisé notamment sur le lanceur Juno I.
Production et synthèse
Il existe deux grandes voies de synthèse pour la production de ce composé chimiquecite-ref-ullmann-12-0[12] :
• La voie via la chloramine et la diméthylamine :
• L'alkylation réductive à l'aide d'un catalyseur de l'acétohydrazide avec de l'hydrogène et du formaldéhyde :
C H 3 C O N H N H 2 → H 2 , C H 2 O C H 3 C O N H N ( C H 3 ) 2 → H 2 O ( C H 3 ) 2 N − − N H 2 {\displaystyle {\begin{smallmatrix}\mathrm {CH_{3}CONHNH_{2}\ {\xrightarrow[{}]{H2,CH2O}}\ CH_{3}CONHN(CH_{3})_{2}\ {\xrightarrow[{}]{H2O}}\ (CH_{3})_{2}N-NH_{2}} \end{smallmatrix}}}
Toxicité, écotoxicité
L'UDMH est un cancérogène possible ou probable pour l'Hommecite-ref-13[Note 1].
Dans le domaine de l'expérimentation clinique, la diméthylhydrazine est l'un des produits utilisés par les biologistes pour induire des cancers et des métastases expérimentalement chez les animaux de laboratoire : 20 mg/kg durant 12 semaines suffisent chez le rat de laboratoirecite-ref-14[13].
Notes et références
Notes
Références
cite-note-icsc-11. 1, 1 - DIMETHYLHYDRAZINE, Fiches internationales de sécurité chimique
cite-note-22. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
cite-note-gestis-33. Entrée « N,N-Dimethylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 février 2009 (JavaScript nécessaire)
cite-note-nist-44. « Hydrazine, 1,1-dimethyl- », sur nist.gov (consulté le 10 février 2009)
cite-note-ouvrage-55. lide2008david-r-lide2008(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
cite-note-66. mondiale-de-la-sant-2008organisation-mondiale-de-la-sant-2008Organisation Mondiale de la Santé, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur ilo.org, novembre 2008 (consulté le 28 avril 2023)
cite-note-sgh-77. Numéro index 007-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
cite-note-sa-88. SIGMA-ALDRICH
cite-note-reptox-99. « Diméthyl-1,1 hydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
cite-note-chemidplus-1010. (en) « 1,1-Diméthylhydrazine », sur ChemIDplus, consulté le 10 février 2009
cite-note-hazmap-1111. « 1,1-Dimethylhydrazine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
cite-note-ullmann-1212. ↑ schirmannbourdauducq2002jean-pierre-schirmannpaul-bourdauducq2002(en) Jean-Pierre Schirmann et Paul Bourdauducq, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrazine, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
cite-note-1413. ↑ carrorr1990i-carrk-orr1990(en) I. Carr et K. Orr, Neoplastic invasion in experimental carcinoma of the colon : abnormal differentiation and release of mucus, vol. 8 : Clinical and experimental metastasis, Department of Pathology, University of Manitoba (Winnipeg, Canada), 16 juillet 1990 (ISSN 0262-0898, DOI 10.1007/BF01810676, lire en ligne), chap. 4, p. 299-304.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
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